സ്വന്തം ജീവിതത്തിലെ ഭാര്യയുടെ കൂടെ ആങ്ങളയായും കാമുകനായും ഭർത്താവായും നിരാശ കാമുകനായും തേപ്പുകാരനായും അഭിനയിച്ച ഒരേയൊരു നടനാണ് ദിലീപ്. ദിലീപിൻെറ ഭാര്യയും നായികയുമായ കാവ്യമാധവന്റെ കൂടെയാണ് ദിലീപ് വ്യത്യസ്ത കഥാപാത്രങ്ങളിൽ അഭിനയിച്ചത്.

തുളസീദാസിന്റെ സംവിധാനത്തിൽ കുഞ്ചാക്കോ ബോബൻ, ദിലീപ്, കാവ്യ മാധവൻ, ജഗതി ശ്രീകുമാർ എന്നിവർ പ്രധാനവേഷങ്ങളിൽ അഭിനയിച്ച് 2001-ൽ പ്രദർശനത്തിനിറങ്ങിയ മലയാളചലച്ചിത്രമാണ് ദോസ്ത്. കാവ്യയുടെ ആങ്ങളായായിട്ടാണ് ദിലീപ് ചിത്രത്തിൽ എത്തിയത്. അതുപോലെ ലാൽ ജോസിന്റെ സംവിധാനത്തിൽ ദിലീപ്, ബിജു മേനോൻ, ലാൽ, സംയുക്ത വർമ്മ, കാവ്യ മാധവൻ എന്നിവർ പ്രധാനവേഷങ്ങളിൽ അഭിനയിച്ച് 1999-ൽ പുറത്തിറങ്ങിയ ഒരു മലയാളചലച്ചിത്രമാണ് 'ചന്ദ്രനുദിക്കുന്ന ദിക്കിൽ'. കാവ്യാ മാധവൻ ആദ്യമായി നായികാവേഷത്തിലെത്തിയ ചലച്ചിത്രവും കൂടിയാണിത്. ഈ ചിത്രത്തിൽ കാവ്യാ മാധവന്റെ കാമുകനായിട്ടാണ് ദിലീപ് അഭിനയിച്ചത്. ഇതിൽ കാമുകിയെ തേച്ചിട്ടു പോകുന്ന തേപ്പുകാരന്റെ റോളിലും ദിലീപ് അഭിനയിക്കുന്നുണ്ട്. കൈമാക്സ് സീനിലാണ് സ്നേഹിച്ച പെണ്ണിനെ ഭർത്താവിന് തിരികെ നൽകുന്നതിനായി സംയുക്തയുടെ കഥാപാത്രത്തെ താലി കെട്ടുന്നത്. അങ്ങനെ സ്വന്തം ഭാര്യയുടെ തേപ്പുകാരനായും ദിലീപ് അഭിനയിച്ചു.

ജെ.പള്ളാശ്ശേരിയുടെ തിരക്കഥയില്‍ അക്കു അക്ബര്‍ സംവിധാനം ചെയ്ത ചിത്രമാണ് സദാനന്ദന്റെ സമയം. ദിലീപ്, കാവ്യ മാധവന്‍, കൊച്ചിന്‍ ഹനീഫ, ജഗതി ശ്രീകുമാര്‍ എന്നിവരാണ് ചിത്രത്തിലെ പ്രധാന അഭിനേതാക്കള്‍. ഈ ചിത്രത്തിൽ ഭാര്യ ഭർത്താക്കന്മാരായിട്ടാണ് ദിലീപും കാവ്യയും അഭിനയിച്ചത്. പ്രണയവും ആശങ്കയും നർമവും ഇടകലർത്തിയ ചിത്രമാണ് 'ഡാർലിംഗ് ഡാർലിംഗ്'. ദിലീപ് അൽപ്പം നെഗറ്റി വ് ടച്ചുള്ള വേഷത്തിൽ എത്തിയതും ഈ ചിത്രത്തിലായിരുന്നു.ഡാർലിംഗ് ഡാർലിംഗ് ചിത്രത്തിൽ നായികാ നായക കഥാപ്പാത്രങ്ങളയിട്ടാണ് ദിലീപും കാവ്യാമാധവനും എത്തിയതെങ്കിലും ഒരു നിരാശ കാമുകന്റെ റോൾ ആയിരുന്നു ദിലീപിന്റേതു.

മീശമാധവൻ, തിളക്കം,തെങ്കാശിപട്ടണം, വെള്ളരിപ്രാവിന്റെ ചങ്ങാതി,പിന്നെയും, മിഴിരണ്ടിലും,പാപ്പി അപ്പച്ചാ ,ലയൺ, ചൈന ടൗൺ, ചക്കരമുത്ത്‌, പെരുമഴക്കാലം, കൊച്ചി രാജാവ്, ക്രിസ്റ്റൻ ബ്രതെഴ്സ് ,ട്വന്റി ട്വന്റി തുടങ്ങി ഒട്ടേറെ ചത്രങ്ങളിൽ ദിലീപും കാവ്യയും താരജോഡികളായി എത്തിയിട്ടുണ്ട്.