കോഴിക്കോടിനടുത്തുള്ള സാധാരണ കുടുംബത്തില്‍ ജനിച്ച ശശി, മലയാളസിനിമയുടെ തലതൊട്ടപ്പനായ ഐ.വി ശശിയായി മാറിയത് സിനിമയെ വെല്ലുന്ന കഥയാണ്. അച്ഛനെ പണ്ടേ പേടിയായിരുന്നു കുഞ്ഞ് ശശിക്ക്. അമ്മയോടായിരുന്നു ശശിക്ക് അടുപ്പം. മലബാര്‍ ക്രിസ്ത്യന്‍ കോളജില്‍ ഡിഗ്രിക്ക് പഠിച്ചിരുന്ന കാലത്ത് വിദ്യാര്‍ത്ഥി സംഘര്‍ഷമുണ്ടായി. അതിനിടയില്‍ ശശിയും പെട്ടു. പൊലീസ് കേസായി. അച്ഛനെ വിളിച്ചുകൊണ്ടുവരാതെ കോളജില്‍ വരണ്ടെന്ന് പ്രിന്‍സിപ്പല്‍ നിര്‍ദ്ദേശിച്ചു. അതോടെ എന്ത് ചെയ്യണമെന്ന് അറിയാതെ ശശി കുഴഞ്ഞു. അച്ഛന്‍ സംഭവം അറിഞ്ഞാല്‍ പിന്നെ ജീവിച്ചിരുന്നിട്ട് കാര്യമില്ല. 

എങ്ങോട്ടെങ്കിലും ഒളിച്ചോടിപ്പോകാന്‍ തീരുമാനിച്ചു. പക്ഷെ, കയ്യില്‍ പണമില്ല. വീട്ടിലേക്ക് പതിവായി സാധനങ്ങള്‍ വാങ്ങിയിരുന്ന പലചരക്ക് കടക്കാരനില്‍ നിന്ന് 50 രൂപ കടം വാങ്ങി. വീട്ടുകാരെ അറിയാവുന്നത് കൊണ്ട് കടക്കാരന്‍ പണം നല്‍കി. എങ്ങോട്ട് പോകണമെന്ന് ഒരെത്തും പിടിയുമില്ലാതെ നില്‍ക്കുമ്പോഴാണ് ബന്ധുവായ കൊന്നനാട്ട് മദ്രാസിലുള്ള കാര്യം ഓര്‍മവന്നത്. അദ്ദേഹം അന്ന് സിനിമയില്‍ അറിയപ്പെടുന്ന ആര്‍ട്ട് ഡയറക്ടറാണ്. കോഴിക്കോട് നിന്ന് മദ്രാസിലേക്ക് കള്ളവണ്ടി കയറി. മദ്രാസിലെ ഏതോ സിനിമാ സ്റ്റുഡിയോയില്‍ കൊന്നനാട്ടിനെ തേടി ചെന്നെങ്കിലും സെക്യൂരിറ്റി ഓടിച്ചു. പക്ഷെ, അദ്ദേഹം ഗേറ്റിന് മുന്നില്‍ നിന്നു. കുറേക്കഴിഞ്ഞ് ഒരാള്‍ വന്ന് ഗേറ്റിന് മുന്നില്‍ നിന്നവരെയെല്ലാം അകത്തേക്ക് കൂട്ടിക്കൊണ്ടു പോയി. ഏതോ തമിഴ് സിനിമയിലെ ക്രൗഡ് സീനില്‍ നില്‍ക്കാനായിരുന്നു ശശിയേയും മറ്റുള്ളവരേയും കൂട്ടിക്കൊണ്ട് പോയത്. അങ്ങനെ കൊന്നനാട്ടിനെ തേടിച്ചെന്ന ശശി ശിവാജിഗണേഷന്‍ നായകനായ ആ സിനിമയില്‍ മുഖം കാണിച്ചു എന്നത് കാലത്തിന്റെ കളിയായിരുന്നു. 

കൊന്നനാട്ടിനെ കണ്ടെത്താനാവാതെ മദ്രാസില്‍ അലഞ്ഞ് തിരിഞ്ഞ് നടന്ന ശശി എന്ന യുവാവ് ഒരു പൈപ്പിന്‍ ചുവട്ടില്‍ കുഴഞ്ഞുവീണു. ഏതോ ഒരു സ്ത്രീ അദ്ദേത്തെ വീട്ടിലേക്ക് കൂട്ടിക്കൊണ്ടു പോയി. ആഹാരവും താമസസൗകര്യവും നല്‍കി. അവരൊരു അഭിസാരികയായിരുന്നെന്ന് പിന്നീട് ശശി തിരിച്ചറിഞ്ഞു. എങ്കിലും അവര്‍ കാട്ടിയ ദയയ്ക്ക് നന്ദി പറഞ്ഞു. ഇതിനിടെ യാത്ര കഴിഞ്ഞ് മദ്രാസിലെത്തിയ കൊന്നനാട്ടിനെ കണ്ടെത്തി. പക്ഷെ, അദ്ദേഹം വഴക്ക് പറഞ്ഞു. വീട്ടിലേക്ക് പോകാന്‍ നിര്‍ദ്ദേശിച്ചു. പിന്നീട് ശശിയുടെ വീട്ടില്‍ അറിയിച്ച ശേഷം കൂടെ നിര്‍ത്തി. കുറേ സിനിമകളില്‍ കൊന്നനാട്ടിനൊപ്പം ജോലി ചെയ്ത ശേഷം സ്വതന്ത്രമായി കലാസംവിധാനം നിര്‍വഹിച്ചു. 1976ല്‍ അനുഭവം എന്ന സിനിമയ്ക്ക് മികച്ച ആര്‍ട് ഡയറക്ടറിനുള്ള സംസ്ഥാന അവാര്‍ഡ് കിട്ടി. പിന്നീട് സംവിധായകനായി... മലയാളസിനിമയുടെ തലതൊട്ടപ്പനായി. ഒരു കാലത്ത്  ഒരേസമയം രണ്ട് മൂന്നും സിനിമകള്‍ വരെ സംവിധാനം ചെയ്തു.